Фамилия Кулидоброва — редкий случай, когда в основе лежит не одно слово, а целая фраза, точнее, устойчивое прозвище. Это так называемая «полуименная» фамилия, образованная от сочетания «кули добром» или «кули добро». Если разобрать её на составляющие: «кули» — это повелительное наклонение от глагола «кулить» (в старых говорах — мять, месить, а также делать что-то небрежно или, наоборот, сворачивать, скручивать), а «добро» — не только как «имущество», но и в значении «ладно, хорошо». В итоге Кулидобровым могли прозвать человека по его привычке или ремеслу: либо того, кто «кулит добром» — мнёт, укладывает добро (например, сено, зерно), либо, что вероятнее, ироничное прозвище для того, кто «кулит добро» в смысле «делает дело кое-как, наспех».

Словообразовательная модель здесь нестандартная: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Кулидобров), а основа представляет собой застывшую глагольную конструкцию. Такие фамилии — «Гуляйдобро», «Неупокой», «Сорокопуд» — типичны для северных и центральных регионов России, где прозвища-предложения давали по яркой, часто смешной или осуждающей черте характера. Географически фамилия встречается в основном в Вологодской, Костромской и Кировской областях, что подтверждает её северно-русское происхождение.

Интересно, что в некоторых диалектах «кулить» означало также «шалить, проказничать». Тогда Кулидобров — это «шалун с добром», то есть человек, который, несмотря на озорство, оставался добрым или зажиточным. Вторая версия менее распространена, но объясняет, почему прозвище могло закрепиться без негативного оттенка. В любом случае, перед нами не профессиональное или патронимическое имя (от отца по имени), а чисто бытовое, прозвищное, которое в XV–XVII веках давали в крестьянской среде и которое затем перешло в фамилию.

О сословной принадлежности носителей судить сложно — фамилия недворянская, не встречается в родословных книгах. Скорее всего, предки Кулидобровых были государственными или монастырскими крестьянами, возможно, плотниками или пахарями. Написание фамилии устойчивое, без вариантов (Кулидобров, Кулидоброва), что говорит о её поздней фиксации, уже после отмены крепостного права, когда фамилии окончательно закрепились в документах.