Фамилия Купайгородский — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не место, а целое повелительное предложение. Разбираем её по частям: «Купай» (глагол в форме повелительного наклонения от «купать») и «город» (в родительном падеже — «города»). Получается буквально «купай города» или «тот, кто купает города». Звучит фантастически, но в русской ономастике такие конструкции встречаются: вспомните фамилии Нагибин, Убейсобакин, или, ближе по смыслу, Гуляйгород. Они обычно принадлежали не реальным «купателям городов», а людям, получившим прозвище за какую-то яркую, возможно, ироничную черту — например, за любовь заливать (купать) всё вокруг водой, за страсть к баням или за то, что в подпитии «топил» всё вокруг. Вторая версия, более прозаичная, связывает фамилию с топонимом. В Беларуси и на западе России есть несколько урочищ и хуторов с названием Купайгород, Купай-город — возможно, от старого названия места, где купали лошадей или где был брод. Тогда суффикс -ский указывает на происхождение из этого места: «тот, кто из Купайгорода». Суффикс -ский в фамилии Купайгородский — типичный признак дворянских или шляхетских фамилий (особенно в Речи Посполитой), но в данном случае он мог появиться и у крестьян, переселившихся из деревни с таким названием. Фамилия очень редкая, встречается в основном в Украине и на юге России, что косвенно подтверждает её «банно-купальную» или топонимическую связь с южнорусскими говорами. Поскольку фамилия нечастотная, многие её носители могли изменить написание — например, встречается вариант Купай-Городский, через дефис, что подчёркивает её составной характер.