Фамилия Кумайгородский — редкий случай, когда географическая основа очевидна, но её происхождение упирается в тёмное слово «кумай». Формант -ский указывает на дворянский или польско-шляхетский тип образования: такую фамилию получал владелец поместья или выходец из места, названного Кумайгород. Но где искать этот населённый пункт?

В современных топографических картах Кумайгорода нет. Однако фамилия почти наверняка связана с украинским или белорусским Полесьем. В этих краях немало сёл с первой частью «Кума-»: Куманивка, Кумары, Кумачовка. «Кумай» могло быть либо искажённым тюркским словом (сравните с казахским «кумай» — вид сокола, или с «кум» — песок), либо местным прозвищем человека. Второй вариант правдоподобнее: прозвище Кумай давали либо тому, кто часто становился кумом (от слова «кум»), либо — по диалектному значению — неряшливому, неопрятному человеку (в некоторых говорах «кумай» — грязнуля). Соответственно, Кумайгород — это «город (усадьба, хутор) человека по прозвищу Кумай».

Модель образования фамилии типична для западнорусских земель, где суффикс -ский присоединяли к названиям имений. В реестрах Речи Посполитой XVI–XVII веков встречаются шляхтичи с похожими топонимическими фамилиями — Кунайгородские, Кумановские. Кумайгородские, скорее всего, были мелкопоместной шляхтой или, реже, крестьянами, переселившимися из хутора Кумайгород в другую местность и записанными по месту прежнего жительства.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть как семинарская — искусственная, от латинского или греческого корня. Но для этого основа «кумай» слишком тёмная и не вписывается в типичные семинарские схемы (обычно брали красивые латинские названия вроде Сперанский или Бенедиктов). Поэтому первая, «географическая» гипотеза остаётся основной.

Найти носителей фамилии сегодня проще всего на Украине и в южных областях России, куда в XIX–XX веках мигрировали выходцы из Полесья. Фамилия осталась штучной: по открытым данным, в России её носит не более нескольких десятков человек.