Фамилия Кайгородский — это не про город Кай, хотя такое прочтение напрашивается. Её основа — не топоним, а прозвище или, точнее, мирское имя Кайгород, которое давали человеку, жившему или родившемуся «у кая», то есть у обрыва, крутого берега, скалы. В русских северных говорах слово «кай» означало именно утёс, обрыв, крутой яр у реки. Соответственно, Кайгород — «тот, кто из города у обрыва» или просто житель такого места. Суффикс -ский типичен для фамилий, образованных от географических названий или прозвищ с топонимическим оттенком, и часто указывал на дворянское или духовное происхождение, хотя мог закрепиться и за крестьянами, переселившимися из одного села в другое.

Географически фамилия тяготеет к северным и уральским регионам. Встречается в Вятской, Пермской, Архангельской губерниях — там, где речные берега действительно обрывисты. Есть и конкретные топонимы: деревня Кайгородка в Свердловской области, село Кайгородское на Алтае. Но первичен, скорее всего, именно нарицательный смысл: человек из «кая» — места у обрыва.

Словообразовательная модель проста: корень «кай», соединительная гласная «о», корень «город» и суффикс -ск-. Фамилия искусственная по происхождению — её не носили из поколения в поколение как отчество, а дали или взяли при переезде, при записи в ревизские сказки, при поступлении в духовное училище. В семинарской среде фамилии на -ский были особенно распространены, и Кайгородский мог получить ученик из села Кайгородского или просто по месту рождения «у кая».

Сравните с однокоренными: Кайгородов — та же основа, но с суффиксом -ов, более крестьянская, патронимическая форма. Кайгородский звучит «книжнее», искусственнее. Споров о происхождении почти нет — версия с «каем»-обрывом общепринята. Фамилия редкая, носителей немного, и у неё нет громких исторических персоналий, известных широкой публике. Это не делает её менее интересной — она чётко привязана к ландшафту и диалекту Русского Севера.