Фамилия Копайгородский — одна из тех, чья внутренняя форма почти прозрачна, но от этого не менее интересна. В её основе лежит глагольный императив «копай» и существительное «город». Буквально — «копай город». Такие фамилии-повеления (их ещё называют «императивными») в русской ономастике редки, но показательны: они обычно указывали не на род занятий, а на прозвище, которое давалось за какую-то характерную черту или случай.

Самая правдоподобная версия происхождения — прозвище Копайгород. Его могли дать человеку, который медленно, «как крот», копался в делах, или, наоборот, тому, кто был скор на разрушение — в прямом смысле копал рвы, подкапывал стены. В XVI–XVII веках на южных рубежах России «копайгородами» в шутку могли называть казаков или служилых людей, занятых земляными работами при строительстве крепостей и острогов. Прозвище закрепилось, а со временем превратилось в фамилию через суффикс -ский, который в восточнославянской традиции часто добавлялся к основам, чтобы придать фамилии «благородное» или территориальное звучание.

Суффикс -ский в фамилии Копайгородский не указывает на дворянское происхождение (хотя формально он «польского образца»). В России такие фамилии часто получали выходцы из духовенства (семинаристы, которым меняли неблагозвучные фамилии на более книжные) или переселенцы, которым давали фамилию по названию места, откуда они прибыли. Однако в данном случае первично именно прозвище, а не топоним: мы не знаем населённых пунктов Копайгород или Копай-Город. География фамилии сегодня размыта, но её корни, скорее всего, уходят в южнорусские и украинские земли, где была распространена модель образования фамилий от глагольных форм (ср. Непейвода, Убейконь, Держикрай).

В ономастическом словаре Б. О. Унбегауна подобные фамилии на -городский отнесены к числу «искусственных» или «семинарских», но Копайгородский стоит особняком: слишком явно в нём слышится живая народная речь, а не кабинетное сочинительство. Это фамилия-характеристика, за которой стоит либо насмешливое прозвище медлительного человека, либо прозвание того, кто занимался земляными работами — копал рвы, колодцы или погреба. В любом случае, предок носителя этой фамилии был замечен окружающими за неким действием, которое и стало его именем на всю жизнь.