Фамилия Кушпиль чаще всего связывают с украинским глаголом «кушпелити» — «вздымать пыль, крутить», «идти или ехать, поднимая пыль». От этого глагола образовали прозвище, которое затем закрепилось как фамилия. Такое прозвище, скорее всего, относилось к числу «профессиональных» именований: Кушпилем могли назвать извозчика, который постоянно ездил по пыльным дорогам. В отличие от «лихачей» (извозчиков на резвых лошадях), «ваньки» ездили на простых крестьянских лошадях — и вот к этой категории, вероятно, и относился человек с таким прозвищем.

Фамилия оканчивается на нулевой суффикс, что типично для украинских прозвищных фамилий: основу взяли прямо из разговорной речи, без добавления типичных русских суффиксов -ов или -ин. По этой модели образованы и другие украинские фамилии, например, Круть, Супрун, Непийвода.

Географически фамилия Кушпиль привязана к западноукраинским территориям. Известен, в частности, Кушпиль Василий Ильич, родившийся в 1886 году в селе Селище (ныне территория Румынии). Эта запись из Сведений Одесского академического центра подтверждает, что фамилия бытовала в исторической Буковине — регионе, где украинский язык соседствовал с румынским и польским влиянием.

Есть и менее распространённая версия, что в основе могло лежать польское слово kuszpiel — «неуклюжий человек» или «мешок». Но она уступает украинской по вероятности: глагол «кушпелити» хорошо сохранился в говорах, а фамилия явно тяготеет к украинской, а не польской модели словообразования.