Фамилия Кушпилев — редкий случай, когда основа почти наверняка связана не с именем или профессией, а с прозвищем, имеющим конкретный физиологический смысл. Если отбросить суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Кушпиля), остаётся корень Кушпиль. В русских говорах, особенно юго-западных и белорусских, «кушпиль» или «кушпель» — это диалектное название кашицы, жидкой еды, а также глагол «кушпелить» означал «есть с хлюпаньем, чавкать». Прозвище Кушпиль могли дать человеку с неаккуратной манерой еды или тому, кто постоянно что-то жевал.

Версия о связи с тюркским «куш» (птица) или «пиль» (слон) — маловероятна: фамилия не имеет характерных тюркских суффиксов, а география её бытования (в основном в Беларуси, на Смоленщине, в Брянской области) указывает на славянскую, а не степную основу. Интересна словообразовательная деталь: суффикс -ев, а не -ов, что типично для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й (Кушпиль → Кушпилев). Это косвенно подтверждает, что исходное прозвище звучало именно как «Кушпиль», а не «Кушпил».

Социальный контекст прост: носитель прозвища Кушпиль был, скорее всего, крестьянином или ремесленником из западных регионов России или восточной Беларуси. Фамилия не принадлежала знати — она бытовая, «кухонная», что делает её особенно живой: она рисует не абстрактного предка, а конкретного человека с повадкой, которую заметили и закрепили в родовом имени. Встречается вариант Кушпилёв с ударением на ё, но написание через Е (Кушпилев) — основное и более раннее, так как «ё» в фамилиях часто появлялось под влиянием устной речи уже в XX веке.