Фамилия Кушпилева — женская форма мужской фамилии Кушпилев. В русской традиции фамилии на -ев, как и на -ов, образуются от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или на -й. Здесь основа — Кушпиль, что сразу указывает на прозвище или дохристианское имя предка.

Разобрать корень «Кушпил-» непросто: слово не встречается в современных словарях русского языка, но его можно связать с диалектными глаголами «кушпилить» или «кушпать». В некоторых говорах, особенно на стыке русских и белорусских земель, «кушпать» означало «есть, принимать пищу», а «кушпилить» — «медленно жевать, копаться с едой». Прозвище Кушпиль могли дать человеку с неторопливой манерой есть, привередливому или, наоборот, любителю плотно поесть. Впрочем, возможна и другая версия: основа могла возникнуть из личного имени Кузьма (Кушма в просторечии) с суффиксом -пил-, что характерно для украинских и белорусских фамилий, где -пил- нередко выступает как усилительная частица.

География фамилии Кушпилева узкая: основные носители встречаются в Воронежской, Белгородской областях России и в восточных регионах Украины (Харьковщина, Сумщина). Это зона расселения потомков служилых людей и однодворцев, которые в XVII–XVIII веках осваивали южные рубежи. По сословной принадлежности предки Кушпилевых, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли сторожевую службу, но не входили в дворянство.

Интересная деталь: фамилия Кушпилев (и её женская форма) не встречается среди старых московских боярских родов и не фиксируется в дворянских родословных книгах. Это типичная «народная» фамилия, которая сохранила в основе бытовое прозвище. Если сравнивать с однокоренными, можно вспомнить фамилию Кушаков (от «кушак» — пояс) или Кушелев (от «кушель» — мешок, котомка), но Кушпилев стоит особняком: в ней слышится не предмет, а действие, что делает её более редкой и выразительной.

Таким образом, Кушпилева — фамилия, образованная от прозвища, скорее всего связанного с едой или манерой есть, и бытовавшая в среде южнорусского крестьянства и однодворцев.