Фамилия Кутишкина — женская форма фамилии Кутишкин, и её происхождение связано с прозвищем или именем, которое звучало как Кутишка. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?» — сын Кутишки). Основа — Кутишк-, и здесь скрыта уменьшительно-пренебрежительная форма, образованная с помощью суффикса -ишк-.

Такая модель типична для прозвищ, которые давали по поведению, внешности или привычкам. Исходное слово — глагол «кутить» (пировать, вести разгульный образ жизни, сорить деньгами). «Кутишка» — это человек, который любит кутить, но мелко или несерьёзно: не запойный гуляка, а скорее тот, кто не прочь повеселиться, но без размаха. Суффикс -ишк- придаёт слову оттенок уменьшительности или ироничной оценки, как в словах «братишка», «плутишка». В говорах «кутила» означал гуляку, а «кутишка» могло быть его более мягким вариантом.

Версия с именем собственным менее вероятна. В древнерусских именах корень «кут» встречается редко (например, Кут — сокращение от Кузьма или от «кут» — угол в избе), но суффикс -ишк- для имён нехарактерен. Чаще так образовывали прозвища от действий. Поэтому наиболее правдоподобно, что первый носитель фамилии получил прозвище Кутишка за любовь к гульбе или, наоборот, за неудачные попытки «кутить» — отсюда ироничный оттенок.

Географически фамилия редкая. По данным открытых источников, Кутишкины встречаются в центральных областях России (Тверская, Московская области) и в Поволжье, что косвенно подтверждает связь с северо-восточными говорами, где слово «кутить» было особенно употребительно. Социальный состав — скорее всего, крестьянская или мещанская среда: прозвища с суффиксом -ишк- редко давали знатным людям.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Кутиков, Кутилов, Кутихин, — то Кутишкин выделяется именно уменьшительным оттенком. Это не «сын того, кто кутит», а «сын того, кого называли Кутишкой» — с лёгкой насмешкой или фамильярностью. Такая деталь говорит о том, что прозвище могло закрепиться в узком кругу — в деревне или ремесленной артели, где все друг друга знали.