Фамилия Кутишкин образована по самой распространённой в русском языке модели: основа прозвища или мирского имени плюс суффикс -ин. Суффикс указывает на принадлежность: Кутишка — сын Кутишки, то есть «чей?» — Кутишкин. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кути́шкин.

В основе лежит прозвище Кутишка. Здесь сразу две версии, и обе имеют право на существование. Первая: прозвище дали человеку, который любил кутить — гулять, пировать, вести разгульный образ жизни. В этом случае Кутишка — уменьшительно-пренебрежительная форма от «кутила». Такие прозвища на Руси давали не обязательно в укор, иногда как шутливое семейное именование. Вторая версия: корень «кут» — диалектное слово, распространённое в южных и западных говорах. Кут — это угол в избе, перегородка, закуток. Кутишкой могли назвать того, кто жил в отдалённом углу, в пристройке, либо человека нелюдимого, домоседа. Сравните: в украинском и белорусском языках «кут» — угол, а «куток» — закоулок.

Редкий суффикс -ишк- в прозвище (а не в фамилии) придаёт слову оттенок уменьшительности или, наоборот, уничижения. По правилам русской ономастики, фамилии на -ишкин встречаются заметно реже, чем на -ин или -ов, что делает Кутишкина фамилией с узнаваемой, нешаблонной морфологией. Если бы прозвище звучало как Кутик, фамилия была бы Кутиков; если Куть — Кутев; но именно форма Кутишка закрепилась в документах.

С точки зрения географии, фамилия Кутишкин не относится к числу широко распространённых. Встречается преимущественно в центральных областях России и в Поволжье, что согласуется с ареалом говоров, где слово «кут» в значении «угол» было в ходу. В дореволюционных переписях носители фамилии числились в основном крестьянами и мещанами, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с духовным сословием или дворянскими родами.

Таким образом, предок современных Кутишкиных получил своё прозвище либо за весёлый нрав и любовь к гульбе, либо по месту жительства — в углу, в закутке. Вторая версия, опирающаяся на диалектную лексику, выглядит более надёжной, поскольку прозвища по месту жительства были крайне устойчивы, а «кутить» давало бы скорее форму Кутилов или Кутепов.