Фамилия Кутолей — редкая и неоднозначная по происхождению. В её основе лежит прозвище, и у исследователей есть несколько версий, объясняющих его смысл. Самая прямая и прозрачная отсылает к глаголу «кутать» — плотно заворачивать, одевать во что-то тёплое. Прозвище Кутолей могли дать человеку, который всегда одевался теплее, чем нужно, или тому, кто кутал других, например, заботливо укутывал детей. Эта версия лежит на поверхности и интуитивно понятна любому носителю языка.

Однако есть и менее очевидные гипотезы. Одна из них ведёт на юг России, в Ставрополье, где слово «kuta» (вероятно, заимствованное из тюркских или кавказских языков) означало «монашеский орден». Если это так, то прозвище Кутолей могло указывать на связь с монастырём или на человека, который вёл аскетичный, отрешённый от мира образ жизни.

Третья версия уводит нас в польский язык. Польское слово «kuty» переводится как «кованый, кованный». В этом случае прозвище Кутолей могло быть профессиональным: так могли называть кузнеца. Эта гипотеза подкрепляется тем, что на западнорусских землях, находившихся под влиянием Речи Посполитой, такие «профессиональные» прозвища были обычным делом.

Какую из версий предпочесть? Скорее всего, самая правдоподобная — «кутающая», от глагола «кутать». Она не требует привлечения редких диалектизмов или иноязычных корней. Но и «кузнечная» версия имеет право на существование, особенно если вспомнить, что фамилия могла сформироваться на территории современной Беларуси или Украины, где польское влияние было сильным. Суффикс -ей в фамилии Кутолей — редкий для исконно русских фамилий, что также может говорить о её западном или южнорусском происхождении.

Таким образом, фамилия Кутолей хранит одну из трёх возможных историй: о зябком человеке, о монахе или о кузнеце. Выбор за самим носителем фамилии — какая из них ему ближе.