Фамилия Кутолей образована от аналогичного прозвища, которое, скорее всего, восходит к глаголу «кутать», то есть «завертывать, одевать плотно чем-нибудь теплым». Вероятно, подобное прозвище получил человек, который тепло одевался в любое время года. Не исключена связь именования Кутолей со ставропольским словом kuta – «монашеский орден». В этом случае, возможно, носитель прозвища Кутолей мог быть каким-либо образом связан с монашеством. Однако возможно, что в основе именования Кутолей лежит польское слово kuty – «кованный». Возможно, что основатель рода Кутолей был кузнецом.