Фамилия Кваковски звучит на русский слух как типичная польская, и это первая и главная зацепка. Суффикс -ски (-цки) в польском языке — признак шляхетского происхождения или, как минимум, указание на географическое название, от которого образована фамилия. В отличие от русских фамилий на -ский, которые могли даваться духовенству или по месту жительства, в Польше этот формант был маркером принадлежности к благородному сословию, хотя со временем «ошляхтились» и многие крестьяне.

Основа «Квак» (Kwak) в польском языке имеет несколько значений. Самое прямое — звукоподражательное, связанное с криком утки или лягушки. В переносном смысле «kwak» могло означать болтуна или человека с громким, неприятным голосом. В старопольских говорах «kwak» также фиксировали как прозвище для человека с длинной шеей или худощавого — по ассоциации с птицей. Реже, но возможно, основа восходит к немецкому Quack — знахарь, шарлатан, что могло попасть в польский через контакты с немецкими колонистами.

Таким образом, носитель фамилии Кваковски, скорее всего, происходил из шляхетского рода, владевшего имением или хутором под названием Кваково, Квакув или Кваки. Такие топонимы встречаются в Польше, например, деревня Kwaki в Лодзинском воеводстве. Первым носителем мог быть пан, чей предок получил прозвище Квак — за голос, за внешность или за манеру поведения, а его потомки, взяв фамилию по имени поместья, стали Кваковскими.

Написание фамилии через «о» (Кваковски, а не Кваковский) — это калька с польского Kwakowski, где суффикс -owski произносится твердо. В русской традиции такую фамилию часто русифицировали, добавляя окончание -ий, но вариант без него сохраняет исходное звучание. Географически фамилия распространена на юго-востоке Польши и среди потомков польских переселенцев в Западной Украине и Беларуси. В России встречается редко, в основном у людей с польскими корнями или в среде потомков ссыльных поляков XIX века.