Фамилия Кваковский — типичный пример польской или западнорусской (белорусской, украинской) модели образования фамилий на -ский. Этот суффикс указывал на принадлежность к месту или роду, и в дворянской среде часто закреплялся за шляхтой, владевшей землёй. В основе фамилии — топоним Кваково или Кваков, а таких названий в Польше, Беларуси и на западе Украины несколько. Например, деревни Кваково есть в Мазовецком и Куявско-Поморском воеводствах. Человек, переехавший из такого села, получал прозвание «Кваковский» — то есть «тот, кто из Квакова».

С корнем сложнее. Самая прямая версия: «квак» — звукоподражательное, от крика лягушки или утки. В славянских говорах «квак» или «квака» могло быть прозвищем человека с хриплым, «квакающим» голосом или того, кто жил у болота. Однако в польском языке есть и слово kwak — «кряква», дикая утка. Если предок получил прозвище Квак за сходство с птицей или за манеру поведения, то фамилия Кваковский — это уже вторичное образование от этого прозвища через топоним. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «квак» в значении «кнут» или «плеть» — в некоторых южнорусских говорах так называли пастуший бич.

С точки зрения этимологии, фамилия Кваковский — не из самых распространённых, но её носители встречаются в Польше, Беларуси, на Украине и в России. В Российской империи фамилия могла принадлежать как обедневшей шляхте, так и крестьянам, которых переписывали по месту жительства. Сословная принадлежность варьировалась: в ревизских сказках XIX века Кваковские записаны и как мещане, и как однодворцы. Сравните с однокоренными Кваков, Квакун, Квашнин — все они отталкиваются от звуковой или поведенческой характеристики, но Кваковский, в отличие от них, жёстко привязан к географическому названию.