Фамилия Кваксипупа звучит настолько необычно, что сразу хочется искать в ней шутку или позднее искусственное происхождение. Однако перед нами, скорее всего, редчайший пример прозвищной фамилии, образованной от сложного двухкорневого слова. Разберем её по составу: основа «Квакси-» явно восходит к глаголу «квакать» (издавать звук лягушки) или к самому звукоподражанию «ква», а вторая часть «-пупа» — к слову «пуп» (пупок) или, в переносном смысле, к «пупырышку», «шишке».

Самый правдоподобный вариант происхождения — прозвище, данное человеку с какой-то яркой внешней или голосовой особенностью. В русских говорах «пупой» могли называть невысокого, круглого человека или, наоборот, задиру (ср. «пуп земли»). «Квакса» — тоже прозвище для плаксивого или обладателя сиплого, «лягушачьего» голоса. Таким образом, Кваксипупа — это человек, которого дразнили за то, что он «квакает пупом» (возможно, за необычное урчание в животе или смех) или за сочетание низкого роста («пупа») с квакающим голосом.

Версия об искусственном происхождении фамилии (например, от переделки иностранной или из семинарской среды) маловероятна: семинаристы обычно образовывали фамилии от церковнославянских или греческих корней, а не от простонародных звукоподражаний. Фамилия Кваксипупа — это чисто бытовое, деревенское прозвище, которое закрепилось за родом. Она стоит в ряду таких же редких «звукоподражательных» фамилий, как Квашнин или Квасов, но с более сложной и яркой образностью.

Суффикс -а в конце — это типичное русское окончание прозвищ в именительном падеже (ср. Кривошея, Голопуза). Фамилия не склоняется по падежам как типичная славянская на -а (Кваксипупа, Кваксипупы). Встретить её можно только в единичных семьях, и, скорее всего, она имеет севернорусские или вологодские корни, где любили сложные, меткие прозвища. Носитель такой фамилии может смело говорить, что его предок был человеком заметным — либо голосистым, либо с чувством юмора, раз уж прозвище приклеилось на века.