Фамилия Квитайло звучит на южнорусский или украинский лад: суффикс -айло типичен для прозвищ, образованных от глаголов или существительных (сравните: Стукайло, Гуляйло, Кричайло). В данном случае основа, скорее всего, связана с польским kwiat — «цветок». Это слово могло означать и «краса» в переносном смысле, поэтому Квитайлом могли назвать человека приятной внешности либо цветовода или продавца цветов.

Однако есть и другая версия: в основе могло лежать некрестильное имя Квит, которое давали в народе независимо от церковного календаря. От него шли уменьшительные формы Квитайло, Квитек, Квиташ. В таком случае фамилия не связана с профессией, а просто фиксирует личное прозвище, данное по какой-то примете или случаю.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским и польским землям, что подтверждает и польское происхождение корня. Встречается также вариант написания Квитайло с ударением на второй слог, что характерно для украинской ономастики. В России фамилия редкая, чаще фиксируется в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах, куда переселялись украинцы в XIX–XX веках.

В ономастических справочниках (например, в работах Б. Унбегауна) фамилии на -айло обычно относят к прозвищным, образованным от глаголов действия, но Квитайло выделяется тем, что его основа — скорее существительное, чем глагол. Это делает фамилию нестандартной и интересной для разбора: она могла возникнуть как «цветочное» прозвище, но со временем потеряла связь с исходным значением.