Фамилия Лебешенко звучит на украинский лад, но встречается и в южнорусских областях. Её основа — прозвище Лебеш, которое выводится из двух источников. Первый и самый очевидный — «лебедь»: прозвище могли дать человеку с белыми волосами, плавной походкой или гордой осанкой, но в украинской традиции «лебідь» — это ещё и поэтическое название казака-скитальца. Второй вариант — диалектное «лебешить», что значит «болтать без умолку» или «шататься без дела»; в южных говорах так называли непоседливого, суетливого человека. Обе версии рабочие, и без точного знания о первом носителе выбрать главную невозможно.

Суффикс -енко — типичный для Восточной Украины и прилегающих к ней районов России. В XVI–XVIII веках так образовывали фамилии от прозвищ отца: Лебешенко — буквально «сын Лебеша». В XIX веке эта модель из казацкой среды перешла в крестьянскую и мещанскую, так что предки Лебешенко могли быть и запорожцами, и вольными хлеборобами.

Есть и менее очевидная версия: в польском языке есть слово «łeb» — «голова, башка», а «łebek» — «умник, хитрец». Через западнорусские земли это могло дать прозвище Лебеш («головастый» или «упрямый»), которое затем адаптировалось под украинское -енко. Но для этой гипотезы нет прямых документальных подтверждений, и она уступает «лебединой» версии по частоте встречаемости в исторических записях.

Среди однокоренных фамилий — Лебедев, Лебединский, Лебедко. Лебешенко стоит особняком: если Лебедев — это «слуга или владелец лебедей» (по модели боярских фамилий), то Лебешенко — чисто прозвищная фамилия, без намёка на сословный статус. В метрических книгах XIX века Лебешенко чаще всего записаны в Полтавской и Харьковской губерниях, реже — в Курской и Воронежской.

Фамилия не редкая, но и не массовая: по переписям XX века её носители сосредоточены на востоке Украины и в приграничных областях России. Встречаются варианты написания Лебешонко (с «о» под ударением) — это диалектное произношение, которое иногда фиксировали писаря.