Фамилия Легчилкин — редкий случай, когда за основу взято не ремесло, не внешность и не крестильное имя, а вполне конкретный бытовой предмет. Её ядро — слово «легчилка» или «легчилька», то есть небольшая лёгкая телега, повозка, которую в некоторых говорах противопоставляли тяжёлой, грузовой арбе или дровням. Человек, делавший такие телеги или торговавший ими, получал прозвище Легчилка, а его потомки — фамилию Легчилкины.

Суффикс -ин здесь указывает на принадлежность: «чей сын?» — Легчилкин, то есть сын Легчилки. Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще давали по профессиям (кузнец — Кузнецов), прозвища на -а несли оттенок уменьшительности или бытовой характеристики: Легчилка — не просто мастер, а человек, связанный с лёгкой повозкой, возможно, её изготовитель или возница.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где слово «легчилка» бытовало в диалектах. Встречается в Вологодской, Костромской и Кировской областях, но крайне редко. В дореволюционных переписях Легчилкины встречаются среди государственных крестьян и мещан — сословий, где прозвища, связанные с хозяйственным инвентарём, были особенно распространены.

Интересно, что однокоренные фамилии — Легчилов, Легчиков — образованы от той же основы, но с разными суффиксами, что указывает на разные диалектные варианты прозвища. Легчилкин же сохранил редкую уменьшительную форму, которая со временем закрепилась как фамилия. Никакой связи с глаголом «легчить» (облегчать) или словом «лёгкий» в переносном смысле здесь нет — основа сугубо материальная, тележная.