Фамилия Лепескина — женская форма от Лепескин, и её разумно начинать с разбора именно мужского варианта. В основе, скорее всего, лежит прозвище или нецерковное имя Лепеска. Это слово — уменьшительная форма от «лепёха» или «лепёшка»: круглый, сплюснутый хлеб, а в переносном смысле — нечто плоское, приземистое или мягкое. Человека могли прозвать Лепеской за полноту, за круглое лицо или за медлительность — по аналогии с тем, как тесто «расплывается» на сковороде.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Лепескин — «сын Лепески» или «человек из семьи Лепески». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. В говорах слово «лепёска» могло означать не только хлеб, но и глиняную плитку, черепицу — в этом случае предок мог быть гончаром или кровельщиком, делавшим плоскую черепицу. Вторая версия менее вероятна, но имеет право на существование: в некоторых диалектах «лепеска» — это вид рыбы (камбала), и прозвище могли дать рыболову.

Фамилия редкая, не встречается в массовых списках дворянских родов или купеческих гильдий. Это верный признак крестьянского или мещанского происхождения: прозвище закрепилось в быту, а при переписях или отмене крепостного права его записали как фамилию. Географически Лепескины концентрируются в центральной России и Поволжье, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях — там слово «лепёшка» в значении «лепёха» было особенно ходовым.

Отдельно стоит сказать о варианте с ударением. В фамилии Лепескин ударение падает на второй слог (ле-ПЕС-кин), что отличает её от возможного омонимичного прочтения «лёпескин» с корнем «леп» («лепить»). Это важно: если бы корень был глагольным, фамилия звучала бы как Лепёшкин или Лепешков. Форма Лепескин — именно от существительного, а не от действия.