Фамилия Лепескин — один из тех случаев, когда прозвище, положенное в основу, не лежит на поверхности. Сразу видно, что перед нами «русская» фамилия по форме: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Лепескин, то есть сын или потомок Лепески). А вот с корнем сложнее.

Самая прямая версия отсылает к слову «лепёшка». Но не в современном кулинарном смысле, а к древнерусскому «лепеска» — так называли плоский, сплюснутый предмет. В говорах «лепёска» могла означать и глиняную лепёшку, и комок чего-то мягкого. Прозвище Лепеска, скорее всего, дали человеку приземистому, плотному, круглолицему — по внешнему сходству с чем-то плоским и широким. Такие прозвища по фигуре были обычны в крестьянской среде.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным глаголом «лепестить» (говорить невнятно, лепетать). В этом случае Лепеска — тот, кто говорит с запинкой или сюсюкает. Однако для фамилии, закрепившейся в документах, прозвище по внешности встречается чаще, чем по дефекту речи.

Обратите внимание на редкий суффикс -ск- в основе. Обычно фамилии на -скин (например, Бардин — Барсков, Барскин) возникали от прозвищ на -ско/-ской. Здесь же основа «Лепеск-», а не «Лепесков». Это говорит о том, что первоначальное прозвище звучало как Лепеско (с ударением на последний слог, по украинской или южнорусской модели) или Лепеска. Суффикс -ин присоединился прямо к основе, минуя стадию «Лепесков».

В ономастических справочниках фамилия не частотна. Она явно относится к числу «гнездовых» — то есть возникла в одном или нескольких соседних сёлах, где жил один родоначальник по прозвищу Лепеска. Географически такие фамилии чаще встречаются в южнорусских областях (Курская, Орловская, Воронежская губернии) и на Украине, где форма прозвища на -о (Лепеско) была нормой. При переезде на север или в центральную Россию фамилия могла русифицироваться в Лепескин.

Таким образом, предки носителей фамилии Лепескин — скорее всего, крестьяне или ремесленники, получившие прозвище за плотное телосложение. Фамилия не дворянская, не искусственная (семинарская), а чисто бытовая, народная.