Фамилия Лепесин — редкий пример, когда основа слова почти не оставляет сомнений в прозвище предка, но при этом неочевидна для современного уха. В основе лежит слово «лепеса» или «лепёс». В северных и сибирских говорах так называли лепёшку, блин, а в переносном смысле — человека приземистого, толстого, круглолицего. То есть прозвище Лепеса дали либо по сходству внешности, либо как шутливое домашнее имя.

Модель образования простая: к основе «Лепес-» добавили суффикс -ин, который в русских фамилиях указывал на принадлежность («чей сын?» — Лепесин). Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от существительных мужского и женского рода на -а/-я. Фамилия Лепесин буквально значит «сын Лепесы».

Любопытно, что фамилия могла возникнуть и от другого корня — от глагола «лепетать» (говорить невнятно, как ребёнок). В этом случае Лепеся — тот, кто лепечет. Но эта версия менее убедительна: переход «т» в «с» в таком случае нехарактерен для русских говоров, а вот «лепеса» — вполне живое диалектное слово.

География фамилии неширокая. Лепесины встречаются в основном в центральных областях России и в Поволжье, что подтверждает её происхождение из севернорусского или владимирского наречия. В дворянских родословных книгах фамилия не значится — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, закрепившаяся в XIX веке после отмены крепостного права.

У фамилии есть однокоренные родственники: Лепешкин, Лепехин, Лепешин. Все они восходят к той же «лепёшечной» основе, но с разными суффиксами. Лепесин стоит особняком — он сохранил редкую форму исходного прозвища, не столь распространённую, как «лепёшка» или «лепеха».