Фамилия Леппёсшкин — редкий случай, когда написание почти полностью выдаёт происхождение. Двойная «с» и буква «ё» с ударением прямо указывают на то, что перед нами не исконно русская фамилия, а русифицированная форма финской или карельской фамилии. Скорее всего, исходный вариант звучал как Leppäskinen или Leppäska, а на русской почве его переделали в более привычную модель с суффиксом -кин.

Основа фамилии — финское слово leppä (ольха). В карельских и финских говорах leppä означает и дерево, и красноватый цвет (ольха даёт красную кору). Следовательно, прозвище Leppä или Leppänen давали либо человеку, жившему у ольховой рощи, либо тому, у кого были рыжеватые волосы или веснушки — «ольховый» цвет. Суффикс -skinen в финских фамилиях типичен для восточных, особенно карельских, областей: он указывает на принадлежность к роду или местности.

При переходе в русскую среду фамилию адаптировали: финское -nen отбросили, а основу Leppäska превратили в Леппёска, добавив русский патронимический суффикс -ин. Удвоенная «п» и «ё» под ударением — следы финского произношения, где гласный звук был долгим и мягким. Написание «Леппёсшкин» с тремя согласными подряд (сшк) — это уже русское упрощение: в исходном Leppäskinen между s и k была гласная, но при заимствовании она выпала.

Географически фамилия почти наверняка происходит с территории бывшей Олонецкой губернии, из Карелии или с Карельского перешейка. Предки носителя фамилии были, скорее всего, крестьянами-карелами, переселившимися в русские деревни и получившими фамилию по прозвищу отца или по месту жительства — у ольхового леса. Варианты однокоренных фамилий: Леппин, Леппяляйнен, Леппянен — все они одного корня, но Леппёсшкин стоит особняком из-за редкого суффиксального оформления.

В современной России фамилия встречается единично, в основном на Северо-Западе. Ударение, судя по написанию, падает на последний слог: ЛеппёсшкИн.