Фамилия Левещин — редкий пример, где основа напрямую связана с водным путём. В отличие от распространённых географических фамилий на -ский (типа Зарецкий или Озерский), здесь использован русский суффикс принадлежности -ин, который обычно крепится к основам на -а/-я. Скорее всего, в основе лежит название реки или озера Левеща (или Левещь). Такие гидронимы встречаются в бассейне Волги и северных рек, где слово «левещь» в диалектах могло означать излучину, крутой поворот русла или место, где река «левеет» — отклоняется влево.

Модель образования проста: Левещ(а) + ин = «чей?» — сын человека, жившего на Левеще. По той же схеме сложились фамилии Озерин, Речкин, Прудин. Суффикс -ин указывает на древнюю восточнославянскую традицию: так образовывались прозвищные имена от названий урочищ и рек ещё в XV–XVI веках.

Версия с прозвищем менее вероятна, но возможна. В псковских и тверских говорах «левещ» могли назвать левшу или человека, который держался левой стороны в бою или на промысле. Однако суффикс -ин в этом случае скорее дал бы форму Левещин (от Левеща), а не Левещин, что подтверждает гидронимическую гипотезу.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России. В дореволюционных метрических книгах Левещины изредка встречаются в Вологодской и Новгородской губерниях — именно там часты названия речушек с корнем «лев-». Сословно носители были в основном крестьянами и мещанами; дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

В написании возможна путаница с фамилией Левищин (от Левище — левый берег или левая рука), но Левещин сохраняет более узкую огласовку, что и отличает её от однокоренных вариантов.