Фамилия Лиффинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка первична, а вот сама география неочевидна. Типичный суффикс -ский указывает на происхождение от названия места: такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо, что чаще, выходец из села или местечка с корнем «Лифф-» или «Лиф-». В русской традиции фамилии на -ский долгое время оставались привилегией дворянства и духовенства, но к XIX веку распространились и среди мещан, особенно на западных окраинах империи.

Самая правдоподобная основа — топоним Лифляндия. Историческая область Лифляндия (нем. Livland) охватывала территорию современных Латвии и Эстонии. В Российской империи существовала Лифляндская губерния. Человек, переселившийся из тех мест вглубь России, мог получить прозвище «Лифляндец» или «Лифлянт», а его потомки — фамилию Лифлянский. Форма Лиффинский — это либо диалектное произношение (с заменой «ля» на «фи»), либо поздняя канцелярская запись на слух. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия встречается в основном на северо-западе России и в Беларуси — как раз по пути миграции из Прибалтики.

Менее вероятная, но допустимая версия — от немецкого или еврейского имени Лиф (Lif), которое могло быть сокращением от Лифман (Lifman). В таком случае суффикс -инский указывал бы на принадлежность: «сын Лифа». Однако для фамилий еврейского происхождения типичнее суффикс -ович или -зон, а -ский чаще встречается у поляков и литовцев.

Что интересно: в польском ономастиконе существует фамилия Liffiński. Польские фамилии на -iński (рус. -инский) часто образовывались от названий мелких шляхетских усадеб. Если предположить, что предок Лиффинских был польским шляхтичем, его родовое гнездо могло называться Лиффины (Liffiny) или Лиффин (Liffin). Такие микротопонимы, как правило, не сохранились на картах, но фиксировались в метрических книгах.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была неоднородной. В XIX веке крестьяне и мещане из западных губерний нередко получали фамилии на -ский при переходе в православие или при записи в ревизские сказки — канцелярия «облагороживала» звучание. Поэтому Лиффинский мог быть и потомком остзейского немца, и крещёным латышом, и мелким польским шляхтичем, и просто жителем деревни, которую в народе называли Лифляндским хутором.

Единственное, что можно сказать с уверенностью: корень фамилии — не славянский, а балтийский или немецкий, и географически она привязана к региону, где веками пересекались русские, поляки, немцы и латыши.