Фамилия Лиховей — один из тех редких случаев, когда прозвище не обросло типовым суффиксом, а сохранилось в почти неизменном виде. В русской модели фамилий на -ов и -ин — большинство, а тут перед нами чистая основа, оформленная нулевым окончанием. Такие фамилии обычно либо очень старые (прозвище закрепилось как родовое имя ещё до массовой паспортизации), либо украинского или белорусского происхождения, где бессуффиксные фамилии встречаются чаще.

Основа — «лихо» и «вей» (от «веять»). Самый прямой смысл: «тот, кто веет лихо», то есть нагоняет беду, сеет смуту или несчастье. В древнерусском языке «лихо» означало не только «зло», но и «избыток», «удаль», «лишнее». Отсюда и второе значение: «лихой веятель» — человек, который веет зерно с чрезмерной силой, лихо, то есть быстро и умело. В крестьянской среде прозвища по работе на току были обычны: «Веятель», «Веяльщик». Лиховей могло стать насмешливым именем для работника, который слишком рьяно или неаккуратно обращался с лопатой на ветру.

Возможна и другая версия, менее бытовая и более мифологическая. В народных говорах «лиховей» — это нечистая сила, ветер-разрушитель, который гнет деревья и срывает крыши. Прозвище могли дать человеку с буйным, неспокойным нравом — того, кто «как вихрь» врывается в разговор или драку. Но вряд ли стоит переоценивать эту версию: в реальных документах такие прозвища чаще оказываются бытовыми, а не демонологическими.

По географии фамилия встречается в основном в южных областях России и на востоке Украины. Встречается в реестрах казачьих войск — на Дону и Кубани. Это косвенно подтверждает, что прозвище было связано либо с удалью (казачья «лихость»), либо с сельскохозяйственной работой, которой казаки тоже занимались в мирное время.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт картину: Лихов, Лихин, Лихоманов — все от той же основы «лихо», но с разными суффиксами. Лиховей стоит особняком: в нём нет суффикса принадлежности, и это заставляет думать, что перед нами не «сын Лиховея», а сам Лиховей, человек, который и стал родоначальником фамилии. Такие фамилии часто давали не по отцу, а по прозвищу самого первого носителя, и они реже менялись при передаче по наследству.