Фамилия Лиховской — одна из тех, где прозрачность основы обманчива. На первый взгляд корень «лих» намекает на «лихой» — слово с богатой и противоречивой историей в русском языке. Однако первая и наиболее конкретная версия происхождения — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия села Лихово в Ново-Водолажском районе Харьковской области Украины. В таком случае Лиховской — это «выходец из Лихова», а фамилия закрепилась за человеком, который переселился оттуда и получил прозвание по месту прежнего жительства.

Вторая версия, более сложная, уводит в глубины древнерусской антропонимии. Согласно ей, Лиховской — это отчество второго порядка, то есть «сын Лихова», а «Лихов», в свою очередь, — «сын (или внук) Лиха». Модель образования здесь та же, что и у фамилий Лиханов, Лихин, Лиховидов, Лихохвостов: все они восходят к основе «лих-». Ключевой вопрос — что означало прозвище Лих? В древнерусском языке слово «лихой» имело два противоположных значения. С одной стороны, это «смелый, удалой, молодецкий» — так говорили о лихом наезднике или бойце. С другой стороны, «лихой» означало «злой, хитрый, недобрый» (отсюда «лихо», «лиходей»). Кого именно прозвали Лихом — бесстрашного воина или опасного человека — теперь не узнать, но оба варианта возможны.

С точки зрения словообразования фамилия Лиховской — типичная для южнорусских и украинских земель форма на -ской/-цкой, указывающая на принадлежность к местности или роду. В великорусских говорах чаще встречались бы варианты Лихов или Лиханов. Суффикс -ской придаёт фамилии оттенок «дворянского» звучания, хотя на самом деле носителями таких фамилий нередко были крестьяне и казаки, записанные по месту выхода.

Таким образом, перед нами либо «географическая» фамилия, привязанная к конкретному селу, либо «прозвищная», уходящая корнями в двусмысленное прозвание предка. Обе версии имеют право на существование, и без генеалогических изысканий отдать предпочтение одной из них сложно.