Фамилия Липчевсъкий — редкий случай, когда написание с твёрдым знаком (ером) на конце не опечатка, а архаичная орфографическая черта. До реформы 1918 года буква «ъ» писалась в конце слов после согласных, и фамилии на -ский не были исключением. Современный носитель, сохранивший такое написание, почти наверняка происходит из семьи, где документально закрепили старый вариант, либо фамилия записана по дореволюционным церковным метрикам.

Основа фамилии — топоним Липчево или Липчев. Таких названий несколько: село Липчево есть в Молдавии, деревня с похожим корнем встречается в западных областях России и Украины. Корень «лип-» указывает на липу — дерево, которое в славянской традиции часто давало названия поселениям (Липки, Липовка, Липня). Суффикс -ев- типичен для притяжательных прилагательных (чей? — Липчев), а -ский — классический модельер фамилий знати и духовенства, указывающий на принадлежность к местности. Таким образом, Липчевсъкий — «тот, кто родом из Липчева».

По словообразованию фамилия близка к дворянским или семинарским. В XVIII–XIX веках суффикс -ский активно присваивали выпускникам духовных училищ, которые меняли бытовые фамилии на более благозвучные, образованные от названий сёл или приходов. Липчевсъкий мог возникнуть в среде сельского духовенства: священник из села Липчево получал при рукоположении фамилию по месту службы. Альтернативная версия — польское или украинское происхождение, где -ский — распространённый шляхетский суффикс, но для этого нужна документальная привязка к конкретному роду.

Географически фамилия встречается крайне редко. В современных базах данных (например, в реестрах ЗАГС или телефонных справочниках) Липчевсъкий почти не фигурирует — это указывает либо на малочисленность рода, либо на то, что большинство носителей после реформы 1918 года перешли на написание без твёрдого знака (Липчевский). Последний вариант встречается чаще, особенно на юге России и в Беларуси. Если же человек пишет фамилию именно через «ъ», это сильный маркер семейной традиции или сознательной реконструкции дореволюционного правописания.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Липченко, Липчук, Липкин) показывает, что Липчевсъкий — самая «книжная» форма, лишённая уменьшительных или патронимических суффиксов. Она не говорит о профессии предка, а только о месте его жительства или происхождения. Споров о корне нет: липа как дерево — единственная правдоподобная основа, а все гипотезы о связи с фамилией Липчевский через польское «lipić» (лепить) или личное имя Лип — слабые, так как не подтверждаются ни географией, ни типовыми моделями.