Фамилия Лобасав — редкий случай, когда написание говорит о произношении больше, чем о происхождении. Скорее всего, перед нами не самостоятельная основа, а фонетический вариант более распространённой фамилии Лобачёв или Лобашёв. В русских говорах, особенно в южнорусских и белорусских, звук «ч» мог переходить в «с» или «ш», а «а» после мягкого согласного — редуцироваться. Так «Лобачёв» при быстром произношении и местной манере «акать» могло превратиться в «Лобасав». Ключевой элемент здесь — корень «Лоб-», который указывает на прозвище Лоб, Лобан или Лобач. Так в старину называли человека с большим, выпуклым лбом, либо с заметной лысиной, либо просто упрямого и своенравного.

Суффикс «-ав» вместо ожидаемого «-ов» или «-ёв» — тоже примета живой устной традиции. В официальных документах, особенно в XIX веке, писарь мог записать фамилию на слух, не задумываясь о литературной норме. Поэтому Лобасав — это не ошибка, а свидетельство того, как фамилия бытовала в крестьянской среде, где грамотность была не всеобщей. Встречается она преимущественно в регионах с сильным аканьем: на Смоленщине, в Брянской, Псковской областях, а также в Беларуси.

Если отбросить фонетическую версию и предположить, что основа именно «Лобас», то здесь возможна связь с глаголом «лобать» (есть, уплетать) или с диалектным словом «лобас» — так в некоторых говорах называли большую рыбу (голавля или жереха). Тогда прозвище Лобас мог получить любитель плотно поесть или удачливый рыбак. Но эта версия менее вероятна: слишком мало следов такого слова в письменных источниках, и суффикс «-ав» для фамилий от подобных прозвищ нехарактерен.

Таким образом, Лобасав — это, скорее всего, «искажённый» Лобачёв, где звуковой облик сохранил живую народную речь. Предки носителя этой фамилии, вероятно, были крестьянами или мещанами из западных или южных губерний Российской империи, а их родоначальник получил прозвище по приметной черте внешности — большому лбу.