Фамилия Лобаевы в своей основе хранит прозвище Лобай, а оно, в свою очередь, связано со словом «лоб». В старом русском языке «лоб» — это не только часть лица, но и «крутой склон», «бой молота», «фронтон дома». Такая многозначность даёт сразу несколько версий, почему предка могли прозвать Лобаем.

Самое прямое объяснение — внешность. Широкий или выпуклый лоб бросался в глаза, и такое прозвище было естественным. Но Лобаем могли назвать и по роду занятий: строителя, который клал «лбы» (фронтоны) избы, кузнеца, работавшего с «лбом» — плоскостью кричного молота, или горняка, осваивавшего крутые склоны. Не стоит сбрасывать со счетов и переносное значение: Лобаем на Руси называли крупного, крепкого человека, «лбастого» силой и статью.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Лобай → Лобаев, то есть «сын Лобая». Суффикс -ев встал после твёрдого согласного. Встречается и параллельная форма Лобанов, но Лобаевы — более редкий вариант, сохранивший исходную основу без наращения.

География фамилии сегодня размыта, но ядро, скорее всего, находится в центральных и северных областях России, где слово «лоб» в значении «холм» или «круча» было в ходу. В говорах Архангельской и Вологодской губерний «лобай» могло означать и упрямого человека — ещё один возможный оттенок прозвища.

Однозначно сказать, когда именно Лобаевы появились в документах, без архивных изысканий сложно. Но сама модель фамилии — от прозвища, а не от крестильного имени — говорит о том, что сложилась она в среде простых людей, крестьян или ремесленников, не позднее XVII–XVIII веков.