Фамилия Лобаевская — женская форма от мужской Лобаевский, и её происхождение связано с двумя основными версиями, одинаково правдоподобными. Первая, самая распространённая в русской ономастике, отсылает к прозвищу Лобай — человеку с большим лбом. В древнерусском языке «лоб» нередко означал не только часть лица, но и крутой холм, выступ, а в переносном смысле — упрямца. Формант -ев- в основе указывает на принадлежность: Лобаев — сын или потомок Лобая. Суффикс -ский типичен для дворянских и шляхетских фамилий, а также для тех, кто образовывался от названий мест. То есть Лобаевские могли быть либо потомками человека с прозвищем Лобай, получившими фамилию при оформлении сословной принадлежности, либо выходцами из села Лобаево или Лобаевка.

Вторая версия — топонимическая, и она не менее реальна. На картах бывшей Речи Посполитой, особенно на территории современной Беларуси и западных областей России, встречаются деревни с корнем Лоба-: Лобаново, Лобачи, Лобаевка. Фамилии на -ский в этих краях часто давались по названию родового имения или хутора. Если семья владела землёй в Лобаевке, её глава мог получить фамилию Лобаевский. Такая модель характерна для польской шляхты и белорусской знати, где окончание -ский служило маркером благородного происхождения, но со временем распространилось и на крестьян, переселявшихся из этих мест.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые закрепились в основном у крестьян центральной России, Лобаевская — редкий пример, где суффикс -ский сочетается с отчественной основой. Это говорит о том, что носители фамилии, скорее всего, происходят из западных регионов, где смешивались русская, белорусская и польская традиции имяобразования. Встречаемость фамилии низкая, основные кластеры — в Брянской и Смоленской областях, а также в восточной Беларуси.

Спорных версий здесь почти нет: корень прозрачен, а суффиксальная модель типична. Если бы фамилия была Лобаев, можно было бы говорить о чисто русском крестьянском происхождении, но -ский добавляет сословный или географический оттенок. Таким образом, предки современной носительницы фамилии Лобаевская могли быть либо помещиками средней руки, владевшими небольшим хутором, либо крестьянами, приписанными к селу с похожим названием. Точнее сказать сложно — метрики и ревизские сказки по этим местам сохранились фрагментарно.