Фамилия Лобаевский — редкий пример, где географический суффикс -ский встречается с основой, которая не сразу поддаётся расшифровке. В русской ономастике фамилии на -ский чаще всего указывают либо на дворянское происхождение (по названию поместья), либо на выходца из определённой местности — носитель фамилии Лобаевский, скорее всего, происходил из села или деревни с названием Лобаево или Лобаевка. Таких топонимов несколько в центральной России, особенно в бывших Рязанской, Тамбовской и Нижегородской губерниях.

Основа Лобай — это не каноническое имя, а прозвище. В русских говорах «лобай» или «лобастый» означало человека с большим, выпуклым лбом, либо упрямого, «лобатого» — несговорчивого, с тяжёлым характером. В словаре Владимира Даля «лобай» — это ещё и «лобастая рыба», например, голавль, но в прозвищах людей чаще закреплялась именно внешняя черта. Суффикс -ев- в основе типичен для притяжательных форм: Лобаев — сын Лобая, то есть потомок человека с этим прозвищем.

Фамилия Лобаевский могла сформироваться двумя путями. Первый: крестьяне или служилые люди получали фамилию по названию деревни, где жили, — при переписи их записывали как «из Лобаева», что со временем превратилось в Лобаевский. Второй путь — более позднее искусственное образование, когда семинаристы или чиновники «облагораживали» простонародную фамилию Лобаев, прибавляя к ней -ский, чтобы звучало «благороднее». Такое встречалось в XIX веке у выходцев из духовенства и мещан.

В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Лобаевский — штучный вариант. Носители этой фамилии встречаются редко, в основном в центральных и южных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. По сословному составу — преимущественно крестьяне и однодворцы, но не исключено, что отдельные ветви могли получить дворянство по выслуге или военной службе, хотя документальных подтверждений этому немного.

Интересная деталь: в украинском языке есть аналогичная фамилия Лобаевський, но там ударение часто падает на второй слог — Лоба́евський, тогда как в русской традиции возможен вариант с ударением на третий: Лобае́вский. Такое расхождение нередко указывает на разные пути заимствования топонима — через польское или малороссийское посредничество.