Фамилия Лобовский — одна из тех, где значение напрямую зависит от того, какой корень считать основным. В русской ономастике здесь обычно видят связь с прозвищем Лоб или Лоба, которое давали человеку с крупным, выпуклым лбом. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде и фиксировались ещё в XV–XVI веках. Если это так, то Лобовский — это «сын или потомок Лоба», а суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности часто переходил и к крестьянам, особенно на западе и юге России.

Однако есть и менее очевидная, но более интересная версия. В польском и украинском языке слово «лоба» может означать не лоб, а нечто иное — например, в польских диалектах «łoba» обозначало вид рыбы, а в украинских говорах «лоба» — это просторечное название головы. Но главное: фамилия Лобовский могла возникнуть не от прозвища, а от названия населённого пункта. В Польше и на западе Украины есть несколько местечек с корнем Лоб- (Лобув, Лобово). Переселенцы оттуда, получая фамилию по месту выхода, становились Лобовскими. Эта версия объясняет и характерный суффикс -ский, типичный для польской шляхты и украинской старшины.

В России фамилия встречается редко. По данным переписей XX века, основная масса Лобовских сосредоточена в южных областях — в Ростовской, Волгоградской, а также в Краснодарском крае. Это косвенно подтверждает версию о миграции с запада или юго-запада, возможно, из малороссийских губерний. В центральных и северных регионах фамилия почти не фиксируется.

С точки зрения словообразования, Лобовский — типичная фамилия на -ский, но с неожиданным акцентом. Ударение в ней почти всегда падает на второй слог: Лобо́вский, а не Ло́бовский. Это отличает её от фамилий вроде Ло́бов, где ударение на корне. Такая постановка ударения характерна для фамилий, образованных от географических названий с суффиксом -овск-.

Известных носителей, оставивших заметный след в истории, среди Лобовских нет — ни писателей, ни учёных, ни военачальников. Это фамилия, которая осталась в тени больших биографий, но от этого не менее живая. Её носители — скорее всего, потомки тех, кто в XVIII–XIX веках снимался с насиженных мест и осваивал южные земли Российской империи, либо выходцы из польской или украинской мелкой шляхты.