Фамилия Лобовская звучит как типичная дворянская или польская, но на деле её происхождение проще и прозрачнее. Она принадлежит к распространённому типу русских фамилий на -ский/-цкий, которые в XVIII–XIX веках часто давали семинаристам или образовывали от названий сёл. В случае Лобовской корень — «лоб», но не в анатомическом смысле, а через прозвище Лоб, которое в старину давали человеку с большим, выпуклым или «тяжёлым» лбом. Такое прозвище могло указывать на внешность, а могло — на характер: упрямого, «лобастого» человека.

Суффикс -ов- в основе Лобов- указывает на принадлежность: Лобов — сын или потомок Лоба. А окончание -ская — типичный «географический» суффикс, который превращает фамилию в прилагательное, отвечающее на вопрос «откуда?». Чаще всего так образовывались фамилии помещиков по названию имения или фамилии крестьян, переселившихся из деревни Лобово. Деревни с таким названием встречаются в нескольких областях России, например, в Тверской и Смоленской. Переселенец из Лобова становился Лобовским, а его дети уже носили эту фамилию как наследственную.

Есть и вторая, более редкая версия. В духовных училищах семинаристам нередко меняли фамилии на более благозвучные, прибавляя -ский. Фамилию Лобовский мог получить сын священника Лобова или ученик, чья прежняя фамилия казалась начальству слишком простой. Однако в отличие от многих искусственных семинарских фамилий, эта сохранила прямую связь с живым русским прозвищем, а не с латинским или греческим корнем.

В написании через «о» — Лобовская — фамилия закрепилась по той же причине, что и большинство русских фамилий: отчество или прозвище Лобов дало основу. Вариант с «а» (Лабовская) встречается крайне редко и, скорее всего, является результатом ошибки в документах или диалектного произношения.

Исторических сведений о знатности Лобовских нет: фамилия не фигурирует в списках столбового дворянства, но встречается среди мещан, купцов и крестьян. Это не умаляет её ценности: она чётко говорит о предке, который либо носил выразительное прозвище, либо был родом из места с названием Лобово. В любом случае, носитель фамилии может быть уверен: его фамилия — не привозная, а коренная русская, с прозрачной и живой этимологией.