Фамилия Лобская образована по самой распространённой в восточнославянской ономастике модели — от названия населённого пункта. Суффикс -ск- указывает на то, что предок носителя фамилии происходил из села или деревни с корнем Лоб-: Лобск, Лобское, Лобски. Такие топонимы встречаются в разных регионах, но особенно часто в Беларуси и на западе России. Например, в Смоленской области есть деревня Лобски, а в Брянской — Лобское. Выходец из такого места получал прозвище Лобской, которое затем закрепилось как фамилия.

Менее вероятно, но не исключено, что основа могла быть не топонимической, а прозвищной. Слово «лоб» в русских говорах имело не только прямое значение, но и переносные: так могли называть упрямого человека, смельчака или того, кто лезет вперёд («лба не пожалеет»). Однако в таком случае фамилия обычно выглядела бы как Лобов или Лобин. Форма Лобская — почти стопроцентный маркер географического происхождения: так называли помещиков, дворян или крестьян, приписанных к конкретному имению.

Интересно, что фамилия Лобская — женская форма, но в русской традиции она закрепилась как неизменяемая и для мужчин (Лобский). В документах XIX века можно встретить оба варианта, но в современном употреблении Лобская — это чаще всего фамилия женщины, а мужчина будет Лобским. Это типичная ошибка при поиске: многие ищут «Лобская» и думают, что это отдельная фамилия, хотя на деле это лишь грамматический род.

По сословному составу Лобские встречались и среди дворян (например, в Подольской губернии), и среди крестьян. Дворянский род Лобских был внесён в родословные книги, но не получил широкой известности. В советское время фамилия не исчезла, но осталась довольно редкой — по современным данным, в России её носят не более нескольких сотен человек, в основном в центральных и западных областях.