Фамилия Лобойкин звучит на слух как что-то среднее между «лоб» и «бой», но её происхождение, скорее всего, не связано с воинственным ударом по лбу. В её основе лежит некалендарное имя или прозвище Лобойка — так в старину могли назвать человека с большим или выпуклым лбом, либо же упрямого, «лобастого» человека. Уменьшительно-ласкательный суффикс -к- в прозвище (Лобойка) указывает на то, что это было не оскорбление, а скорее бытовое, даже фамильярное прозвище, которое закрепилось в семье.

Словообразовательная модель проста и типична для русского севера и центра: к основе на гласный (Лобойк-) добавляется суффикс притяжательности -ин, образующий фамилию по принципу «чей?» — Лобойкин, то есть «сын Лобойки». Аналогично устроены фамилии вроде Козькин, Ванькин, Петькин. Суффикс -ин, а не -ов, часто указывает на то, что прозвище было образовано от имени или слова, оканчивающегося на -а/-я, что и подтверждается формой Лобойка.

Интересная деталь: в фамилии прослеживается редкий для русских прозвищ случай сращения корня «лоб» и суффикса -ойк- (или -айк-). Встречаются однокоренные фамилии Лобанов, Лобов, Лобачёв, но Лобойкин стоит особняком. По версии ономаста Б. Унбегауна, такие формы могли возникать в среде, где прозвища давали по яркой внешней черте, а суффикс -ойк- придавал слову оттенок действия или свойства (ср. «вертлявый» — «вертойка»). То есть Лобойка — это не просто «лобастый», а «тот, кто выставляет лоб», «лбом бодается» или «упрямится».

Географически фамилия тяготеет к Вятке и северным областям России. В метрических книгах XIX века Лобойкины встречаются в основном в Вятской губернии (современная Кировская область), что подтверждает версию о севернорусском типе фамилий на -ин. В других регионах фамилия редка, почти не встречается на юге и в Сибири.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, государственные крестьяне или однодворцы, так как фамилии на -ин в этой среде были обычны. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» не зафиксировано, что косвенно указывает на крестьянское или посадское происхождение. Таким образом, фамилия Лобойкин — живой отпечаток внешности или характера далёкого предка, прозванного Лобойкой, и сохранила свою редкую форму именно благодаря северной традиции именования.