Фамилия Лоленко — один из тех случаев, когда за привычным для украинского и южнорусского слуха суффиксом -енко скрывается неочевидная, но любопытная история. Вопреки возможной догадке, корень здесь не связан ни с «лол» (смех), ни с уменьшительным «лоля». Основа фамилии — личное именование Лол или Лола, а оно, в свою очередь, восходит к полному имени Лоллиан (или Лоллий) латинского происхождения. В Древнем Риме Лоллий значило «плевел, сорная трава» — прозвищное имя, которое давали без особой лести, но в христианской традиции оно закрепилось как крестильное.

Модель образования типична для восточноукраинских фамилий: суффикс -енко указывает на «сына» или «потомка» человека по имени Лол. То есть Лоленко — буквально «Лолов сын», «маленький Лол». На Руси бытовала и женская форма имени — Лоллия, от которой по той же схеме могла возникнуть фамилия Лоленков, уже с русским суффиксом -ов. Оба варианта, Лоленко и Лоленков, стоят в одном гнезде, но географически первый тяготеет к современной Украине и югу России, а второй — к великорусским областям.

Сам по себе корень Лол- в славянских именах редок. Это не народное прозвище от нарицательного слова, а книжное, календарное имя, пришедшее с христианством. Поэтому носители фамилии Лоленко — потомки людей, которых в церковных метриках записали Лоллиями или Лоллианами, а в быту звали сокращённо — Лол или Лола. Со временем отчество от этого имени и превратилось в наследственную фамилию.

Встречается Лоленко нечасто. Основной ареал — Черниговская, Полтавская и Харьковская области, откуда фамилия вместе с миграциями XIX–XX веков распространилась на Кубань, Дон и дальше в Сибирь. Сословной привязки нет: Лоленко могли быть и казаками, и крестьянами, и мещанами — фамилия образована от личного имени, а не от рода занятий или социального статуса.

Если сравнивать с однокоренными, то параллель с Лоленковым очевидна, но интереснее параллель с фамилией Лолин: в ней суффикс -ин указывает на принадлежность женщине (Лола — жена или вдова Лола). Лоленко же — строго «отцовская» фамилия, что типично для украинской модели. В русских говорах встречается вариант Лоленков, где -ов заменил -енко при адаптации фамилии в великорусской среде.