Фамилия Лолин — редкий пример, где корень неочевиден, а написание намеренно или случайно отошло от более привычных форм. В русской ономастике она стоит особняком: её основа не связана с распространёнными мирскими именами вроде Лол или Лола, хотя на слух такое предположение напрашивается.

Скорее всего, фамилию образовали от прозвища Лоля. В русских говорах «лоля» — диалектное название болтуна, пустомели, человека, который говорит без умолку. В. И. Даль фиксирует слово «лолить» в значении «болтать, пустословить». Прозвище Лоля могли дать словоохотливому или несерьёзному человеку — и впоследствии оно превратилось в фамилию Лолин через притяжательный суффикс -ин, отвечающий на вопрос «чей?»: «сын Лоли».

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от женского имени Лола (уменьшительное от Пелагея, Евдокия или западноевропейское Dolores). В этом случае фамилия Лолин означала бы «сын Лолы» и могла возникнуть в ситуации, когда мать играла главную роль в семье или была известна в округе. Однако для русского быта патроним от женского имени — случай нечастый, и его стоит рассматривать только при наличии документальных подтверждений из конкретной местности.

Географически фамилия Лолин встречается редко, преимущественно на юге России и в Поволжье. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или малом числе носителей. В современном русском языке фамилия звучит нестандартно из-за ударения на первый слог (Ло́лин), что отличает её от типичных фамилий на -ин, где ударение часто падает на корень.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лолин, Лоленков, Лольский) показывает, что исходное прозвище Лоля могло бытовать в крестьянской среде, но не получило широкого распространения. Поэтому Лолин — фамилия-исключение: её носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких семей, где прозвище закрепилось за родоначальником-говоруньей.