Фамилия Лупежов — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется тёмной, но при ближайшем рассмотрении оказывается прозрачной. Она образована по стандартной патронимической модели: к основе «Лупеж» добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов. Получается, что Лупежов — это буквально «сын Лупежа» или «потомок человека по прозвищу Лупеж».

Ключ к фамилии — в слове «лупить». В русских говорах «лупеж» означало побои, драку, колотушку. Словарь Даля фиксирует «лупеж» как синоним взбучки и трепки. Человек с таким прозвищем мог быть драчуном, задирой, либо, наоборот, тем, кто часто получал тумаки. Возможен и переносный смысл: «лупежом» называли грабёж или вымогательство — отсюда глагол «лупить» в значении «драть три шкуры». Соответственно, прозвище мог получить либо прижимистый и суровый сборщик податей, либо просто человек с тяжёлой рукой.

Версия о происхождении от личного имени маловероятна. Лупеж не встречается в святцах и не характерен для дохристианских имён. Это чисто бытовое прозвище, которое закрепилось за родом. Интересно, что фамилия избежала типичной путаницы с суффиксом -ин: если бы основа оканчивалась на мягкий согласный или -а, мы бы получили Лупежин, но твёрдый звук «ж» дал именно -ов.

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных и южных областях России, особенно в казачьих регионах — на Дону и Кубани, где прозвища часто были прямыми и нелестными. В среде казаков «лупеж» могло закрепиться за бойцом, который славился силой в кулачных боях. В письменных источниках фамилия не мелькает в боярских списках или писцовых книгах XVII века — это говорит о её позднем оформлении и крестьянско-мещанском происхождении.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лупанов, Лупандин, Лупин — показывает, что все они восходят к одной глагольной основе, но Лупежов выделяется именно суффиксом -еж, который в русском языке придаёт слову оттенок действия или его результата (ср. грабёж, падёж). Таким образом, носитель фамилии Лупежов — потомок человека, чья суть когда-то была выражена через действие: либо он сам «лупил», либо его «лупили», а прозвище закрепилось за родом на века.