Фамилия Лыхолай — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обрастая стандартными суффиксами -ов или -ин. Это так называемая «застывшая» форма имени или прозвища, и её разбор сразу даёт ключ к происхождению.

Основа фамилии — «лыхо», что в южнорусских и украинских говорах означает «зло», «беда», «лихо». Вторая часть — «лай» — от глагола «лаять» (бранить, ругать, ссориться). Таким образом, Лыхолай — это «тот, кто лает лихо», то есть человек с острым, злым языком, склонный к перебранкам и проклятиям. Прозвище давалось не столько за постоянную злобу, сколько за едкую, язвительную манеру речи: такой человек мог «облаять» так, что мало не покажется.

Словообразовательная модель здесь — сложение двух корней (соединительная гласная «о»), что типично для древних славянских прозвищ-композитов (вспомните Горемыка, Злобич, Пустозвонов). В отличие от фамилий с суффиксом -ай, которые часто образуются от глаголов (Толкай, Ломай), здесь второй корень — именно существительное «лай» (процесс), а не глагольная форма.

Географически фамилия Лыхолай тяготеет к западу и югу России, особенно к Курской, Белгородской областям и приграничным районам Украины. Там диалектное «лыхо» было в ходу, и прозвища с корнем -лых- встречаются чаще, чем в северных регионах. Встречаются варианты написания через «и» — Лихолай, но исходная форма с «ы» более архаична и точнее передаёт народное произношение.

Социальный контекст: прозвище Лыхолай, скорее всего, принадлежало крестьянину или посадскому человеку, а не знатному роду. В дворянской среде такие откровенные, «обидные» прозвища обычно заменяли на более благозвучные или переделывали в фамилии на -ов. То, что фамилия дошла до нас в исходном виде, говорит о её простонародных корнях и отсутствии бюрократической переработки в XVIII–XIX веках.

Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их среди государственных или экономических крестьян южных губерний. Это не фамилия князей или купцов, а меткая характеристика предка, которого в деревне знали как задиру и горлана — но, возможно, именно его бойкий язык помогал отстаивать правду в спорах.