Фамилия Мадридская — редкий случай в русской ономастике, когда географическое название не просто легло в основу, а сохранило свою форму почти без изменений. Она образована от топонима Мадрид — столицы Испании — по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в славянских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: владельческую, служебную или территориальную.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Мадридская, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Однако в отличие от фамилий вроде Московский или Варшавский, которые могли закрепиться за выходцами из этих городов, Мадридская почти наверняка не имеет прямого отношения к Испании. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого), и в данном случае основа, скорее всего, прозвищная.

Вероятнее всего, прозвище Мадрид дали человеку, который побывал в этом городе, торговал с испанцами, носил одежду «на испанский манер» или просто чем-то напоминал окружающим иностранца. В русских деревнях и провинциальных городах XVIII–XIX веков такие «географические» прозвища давали без привязки к реальному месту жительства — по внешности, поведению или рассказам. Фамилия закрепилась в женской форме Мадридская, что указывает на её происхождение в среде, где фамилии передавались через женскую линию (например, от матери или жены), либо на принадлежность к семье, где главу звали Мадридским.

Суффикс -ск- в этой фамилии типичен для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской традиции, но сама фамилия не обязательно знатная. В XIX веке такие окончания часто получали выходцы из духовенства или мещанства, а также крестьяне, которым фамилию давали по месту службы или учёбы — например, в семинарии, где ученикам могли присваивать «благозвучные» фамилии по названиям городов. Версия с семинарским происхождением для Мадридской особенно правдоподобна: испанская столица звучала экзотично и книжно, а значит, подходила для будущего священника или учителя.

Спорных версий здесь немного. Можно предположить, что фамилия образована от реального прозвища Мадрид, которое дали выходцу из Испании или человеку с испанскими корнями, но для массовой русской фамилии это маловероятно: единичные иностранцы редко оставляли целые родовые гнёзда с таким топонимом. Более того, фамилия встречается исключительно редко и почти не фиксируется в исторических документах, что подтверждает её локальный или случайный характер.

Фамилия Мадридская — не про испанское происхождение, а про русскую привычку называть человека по яркой внешней черте или книжной ассоциации. Предки носителя этой фамилии могли быть семинаристами, мещанами из южных губерний, где слышали об Испании от купцов, или просто людьми, получившими прозвище за любовь к заморским историям.