Фамилия Махаев образована от прозвища Махай, и в её основе лежит глагол «махать». Но за этим простым словом скрывается не одна, а несколько возможных историй предка, и каждая по-своему интересна.

Самая распространённая версия связывает прозвище с ремеслом. Процесс махания, то есть проветривания и веяния, был необходим при помоле муки на мельнице и при изготовлении льняного полотна. Поэтому вполне вероятно, что родоначальник Махаевых был мукомолом или мастером по выделке тканей. В этом случае фамилия указывает на конкретное занятие, которое кормило семью и было хорошо знакомо соседям.

Однако прозвище могло закрепиться и за человеком с определённым характером. Махаем в народе могли назвать того, кто делает всё на авось, работает быстро, но небрежно, «машет» руками впустую. Есть и другая, менее очевидная связь — со словом «маховитый», которое в некоторых говорах означало скупого человека. Тогда прозвище Махай несло бы в себе неодобрительную оценку личности родоначальника.

Версия о ремесле выглядит более правдоподобной, поскольку прозвища по профессии встречались чаще, чем по отдельным чертам характера, и легче закреплялись за семьёй. Тем не менее, полностью исключать «характерный» вариант нельзя: в основе многих фамилий лежат именно прозвища, данные за манеру поведения или привычки.

Сама модель образования фамилии типична для славянской традиции: суффикс -ев присоединялся к основе на мягкий согласный (Махай), указывая на принадлежность потомков конкретному человеку. То есть Махаевы — это «дети Махая», семья, родоначальник которой носил это прозвище.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно. Подобные прозвища возникали в разных регионах независимо друг от друга, поэтому окончательный вывод о происхождении конкретной ветви Махаевых возможен только после серьёзных генеалогических исследований архивных документов.