Фамилия Махальский образована по продуктивной польско-украинско-белорусской модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к местности или владельцу поместья. Основа здесь — Махал-, и именно она вызывает вопросы. В отличие от фамилий вроде Махаев или Махалин, где корень прозрачен (от имени Махай, от глагола «махать»), в случае Махальского мы имеем дело с топонимическим происхождением.

Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Махали, Махалово или Махалы. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Польши, Беларуси и Западной Украины. Корень «мах-» в славянских говорах мог означать «мох» (в диалектном произношении), то есть Махалы — селение на мшистом, болотистом месте. Либо это вариант от имени собственного, например, от уменьшительной формы имени Матфей — Махаль.

Версия о происхождении от прозвища Махал (тот, кто машет, размахивает) менее вероятна для фамилии на -ский: такие фамилии обычно давались по месту жительства, а не по личному качеству. Если бы прозвище было основой, мы бы чаще видели форму Махалов или Махалин.

В польской ономастике фамилия Mahalski фиксируется с XVII–XVIII веков, преимущественно в Мазовии и Подляшье. В России фамилия редкая, встречается в основном среди потомков шляхты или крестьян, переселившихся после разделов Польши. Известных носителей с общероссийской известностью нет, что типично для локальной дворянской или однодворческой фамилии.