Фамилия Махальская — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно отбросить привычную модель «от имени отца» и присмотреться к суффиксу. Окончание -ская указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. Такие фамилии чаще всего были дворянскими или шляхетскими, образованными от названия поместья, усадьбы или местности. Владелец имения Махалы или Махалево получал прозвание по своему владению, которое затем закрепилось за потомками.

Основа «Махал-» спорная. Самая прямая версия — топонимическая. В Польше и на западе Украины встречаются населённые пункты с корнем «Махал» (например, Махали, Махалув). В этом случае фамилия означает «выходец из Махалов» или «принадлежащий к тем краям». Вторая версия отталкивается от прозвища. В южнорусских и украинских говорах «махала» — человек, который энергично жестикулирует, машет руками, или же тот, кто подаёт знаки (от глагола «махать»). Такое прозвище могли дать бойкому, подвижному человеку, и уже от него, через добавление -ский, образовали фамилию по модели «прозвище + суффикс принадлежности».

Третья, менее вероятная гипотеза связывает фамилию с тюркским словом «махал» (район, квартал, часть города). Если предки жили на окраине или в определённом квартале, их могли прозвать «махальскими», то есть «те, кто с того края». Однако эта версия слабее из-за типично славянского суффикса -ск-, который в тюркских фамилиях почти не встречается.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии Махальская в Российской империи могли принадлежать к мелкопоместному дворянству или шляхте, особенно если фамилия закрепилась в западных губерниях (Волынской, Киевской, Минской). Встречается она и в среде духовенства — иногда семинаристам давали фамилии по названию села, где служил отец. В XX веке фамилия расселилась шире, но сохранила привязку к западу России, Украине и Беларуси. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Маха́льская.