Фамилия Махолина хранит память о прозвище дальнего предка — Махоля. Это личное прозвище, а не крестильное имя, и именно оно легло в основу фамилии по модели, типичной для русских семейных именований: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Махолин), то есть «сын Махоли», «из семьи Махоли». Такой способ образования был распространен в старину повсеместно, и фамилия Махолина — один из его примеров.

Сам корень прозвища Махоля допускает несколько объяснений, и единого мнения здесь нет. Наиболее интересная версия возводит его к древнееврейскому слову «махоль» — «хоровод, танец». В одном древнееврейском трактате о танцах об этом слове сказано так: «Смотри на движущихся людей. Если их движение рождает что-то, если ты видишь что-то большее, чем они, если рождается некое живое, отдельное существо, то имя ему "махоль", потому что оно возносит над "буднями"» (здесь обыгрывается арамейское «ми холь» — «от будничного»). Если следовать этой трактовке, прозвище Махоля мог получить искусный танцор или просто человек веселый, жизнерадостный, вокруг которого словно бы заводился хоровод.

Вторая гипотеза проще и приземленнее. Она связывает прозвище с корнем «мах-» в значении «маленький, махонький». Тогда Махолей называли человека невысокого роста, причем такое именование вполне могло носить уменьшительно-ласкательный оттенок — не обидное прозвище, а скорее домашнее, теплое обращение.

Третья версия рассматривает фамилию Махолина как фонетический вариант фамилии Мохолин. В псковских и тверских говорах есть диалектное слово «мохол» — «кочка на болотной почве». В этом случае прозвище Махоля могло указывать на место жительства предка: например, на низину, сырую местность или деревню у болота. Такая привязка к ландшафту — распространенный способ образовывать прозвища, так что версия имеет право на существование, хотя и уступает первым двум по красоте и смысловой нагрузке.

Какая из трактовок верна для конкретного рода Махолиных, сегодня сказать трудно: письменных свидетельств о первом носителе прозвища не сохранилось. Но любая из них рисует живого человека — плясуна, коротышку или жителя болотистого края, — чье прозвище закрепилось за потомками и дошло до наших дней как фамилия.