Фамилия Малешов — не самая распространённая, но её происхождение проясняется довольно прозрачно, если разобрать словообразовательную цепочку. В её основе лежит имя или прозвище Малеш. Это краткая, обиходная форма от канонического имени Малахия (древнееврейское «вестник Бога») или от славянского имени Мала, которое давали как охранительное, чтобы ребёнок не сглазили, — то есть «маленький», «младший». Вторая версия даже правдоподобнее: в русских говорах «малый» и «малец» — постоянные обозначения младшего в семье или подростка. Суффикс -еш в таких именах (ср. Малеш, Иванеш, Петреш) характерен для западнорусских и белорусских говоров, где -еш- выступал как уменьшительно-ласкательный вариант суффикса -ех- или -ешк-.

Фамильный суффикс -ов указывает на типичную русскую модель притяжательности: Малешов — буквально «сын Малеша». То есть предок носителя фамилии был известен в своей округе под именем Малеш. Если исходить из прозвищного значения, то родоначальник мог быть невысоким человеком или младшим сыном (третьим, четвёртым, которого так и звали «малеш»). В документах XVII–XVIII веков в писцовых книгах северных уездов (Вологодского, Тотемского) встречаются крестьяне с именованием Малешко — это та же основа, но с другим суффиксом.

Интересная деталь: фамилия Малешов практически не встречается в старых дворянских родословных книгах. Это говорит о том, что она почти наверняка крестьянского или посадского происхождения. Её география сегодня — преимущественно центральные области России (Тверская, Ярославская, Костромская области) с отдельными вкраплениями на Урале, куда переселенцы уходили в XVIII–XIX веках. В украинских и белорусских землях аналогичная фамилия чаще писалась бы через -енко или -ук (Малешенко, Малешук), так что форма на -ов однозначно указывает на русскую адаптацию.

Если говорить об ударении, то в современном бытовании оно обычно падает на второй слог (Малешов), но в некоторых говорах могло смещаться на первый (Малешов) — по аналогии с фамилиями вроде Малеев, где ударение плавает. Спорных версий у фамилии немного: иногда её ошибочно связывают с тюркским корнем «малеш» (что-то вроде «сластёна»), но это натяжка — никакой тюркской основы в русских именах Малеш не прослеживается.