Фамилия Малешин (и её вариант с ударением Малёшин) ведёт происхождение от прозвища или мирского имени Малеша. В основе лежит слово «малый» или «маленький». Чаще всего так называли младшего ребёнка в семье — последнего, самого младшего сына или дочку. На Руси было принято давать детям внутрисемейные имена-обереги: Мал, Малыш, Малюта. Малеша — уменьшительно-ласкательная форма от них, вроде «маленький наш».

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Малешин буквально означает «сын Малеши» или «из рода Малеши». Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от имён и прозвищ на -а/-я (Малеша → Малешин, Кузьма → Кузьмин).

По второй версии, прозвище Малеша могли дать уже взрослому человеку невысокого роста, миниатюрного телосложения. В этом случае фамилия закрепилась не за именем, а за внешней приметой предка.

Обе гипотезы не противоречат друг другу: в обоих случаях корень один — «мал» — и смысл сводится к указанию на возраст или размер. Различие лишь в том, получил ли прозвище ребёнок или взрослый человек.

Фамилия Малешин встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, но не относится к числу широко распространённых. Её однокоренные «родственники» — Малеев, Малютин, Малышев, Малёнов. Все они образованы от разных вариантов того же корня, но суффикс -ин в фамилии Малешин указывает на конкретную форму прозвища на -ша, что делает её более редкой по сравнению, например, с фамилией Малышев.