Фамилия Малешина (и её вариант Малёшина) — классический пример русской «материнской» или «семейной» фамилии, образованной с помощью суффикса -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Малешин, то есть сын или потомок человека по имени Малеша. В основе, как и во многих древнерусских фамилиях, лежит не церковное, а мирское имя или прозвище.

Самая прямая версия: имя Малеша — это ласкательная форма от прилагательного «маленький». Так могли называть младшего ребёнка в семье, чтобы подчеркнуть его возраст или положение. В крестьянском быту, где детей было много, такие прозвища-имена были естественным способом различать домочадцев. Со временем имя Малеша закрепилось за человеком, и его дети пошли уже как Малешины.

Вторая, не менее правдоподобная гипотеза — прозвище Малёша, которое давали взрослому человеку невысокого, миниатюрного телосложения. В этом случае фамилия — не «детская», а описательная, по внешнему признаку родоначальника. Обе версии сходятся к одному корню «мал-», и обе имеют равное право на существование.

Существует и альтернативное объяснение, которое связывает основу с церковными именами. Имя Мал (или Мала) могло быть как самостоятельным крестильным именем, так и сокращением от имён Малахий или Меланья. Однако эта версия менее убедительна: такие редкие канонические формы вряд ли породили бы столь «бытовое» производное, как Малеша. Гораздо естественнее, что фамилия пошла от живого русского слова «малый».

Интересно, что в фамилии может встречаться как написание через «е» (Малешина), так и через «ё» (Малёшина). Второй вариант точнее передаёт произношение и прямо указывает на ударный корень «мал-». Первый вариант — результат упрощения на письме, когда «ё» заменяли на «е» из-за технических ограничений или неграмотности писцов. В любом случае, это одна и та же фамилия с одним и тем же значением.

С точки зрения географии, фамилия Малешин/Малешина встречается в центральных и северных регионах России, особенно в областях, где были распространены «именные» фамилии на -ин (в отличие от южных на -ов). Это характерно для новгородских, псковских, вятских земель. Социально фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская: прозвища по росту и возрасту — типично деревенская традиция именования.