Фамилия Малоголовенко — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, застыло в сравнительной степени, а не в обычной качественной форме. Если большинство «головных» фамилий (Головин, Голованов, Головко) просто указывают на обладателя большой или заметной головы, то здесь заложено сравнение: «тот, кто меньше головой» или «чей голова меньше, чем у других». Это не столько констатация размера, сколько выделение человека по относительному признаку — возможно, в семье или общине его так прозвали, чтобы отличить от других носителей той же приметы.

Словообразовательная модель типична для украинской антропонимии: основа «малоголов» (малая голова) плюс суффикс -енко, который в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и на Левобережье как основной патронимический формант. Буквально Малоголовенко — «сын Малоголова» или «потомок того, кого звали Малоголов». Двойная основа «мало-» + «голов-» встречается и в других фамилиях (Малоголовый, Малоголовка), но вариант с -енко выдаёт именно украинское происхождение, скорее всего из центральных или восточных областей Украины.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения. В отличие от Головченко или Головко, которые встречаются повсеместно, Малоголовенко осталась локальной. Переписи XIX века фиксируют её в основном в Харьковской и Полтавской губерниях, а также среди казачьего населения бывшей Слобожанщины. Это наводит на мысль, что прозвище дали не случайно, а для точной идентификации в среде, где было много людей с фамилией Головенко или Головань — чтобы не путать «большеголового» с «малоголовым».

С точки зрения социального статуса, носители фамилии относились к крестьянам и казакам, реже — к мещанам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение. В современной России фамилия встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев с Украины времён Столыпинской аграрной реформы или послевоенных миграций.