Фамилия Масковойка — редкая и нестандартная для русского уха. Её происхождение спорно, но наиболее вероятная версия отталкивается не от привычного суффикса -ов/-ев, а от украинской или белорусской модели образования фамилий с помощью суффикса -к(а). В этих языках суффикс -к(а) часто прикреплялся к прозвищу или названию места, обозначая человека по характерному признаку: например, «Масковойка» могла означать «выходец из Москвы» или «человек, имеющий отношение к Москве». Основа «Маск-» — это фонетический вариант слова «Москва» (в разговорной речи «Масква»), что подтверждается диалектными формами и старой орфографией.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная, — связь с личным именем или прозвищем Маской (от тюркского «маска» — шут, ряженый) с добавлением суффикса -ов- и окончания -ка. Однако такое словообразование для русских фамилий нетипично: суффикс -ов- обычно образует фамилии на -ов, а не на -овка. Фамилии на -ка в русской традиции чаще встречаются в украинской и белорусской среде, где они обозначали принадлежность к роду или местности (ср. Полтавка, Черкаска). Поэтому версия с географическим прозвищем «москвич» выглядит убедительнее.

Если предки носителя фамилии были выходцами из украинских или белорусских земель, то Масковойка могла быть прозвищем человека, который переехал из Москвы или торговал с Москвой. В крестьянской среде такие прозвища закреплялись за целыми семьями, а затем превращались в фамилию. Суффикс -к(а) в этом случае указывает на женский род, но фамилия закрепилась за мужчинами — это характерно для украинской традиции, где фамилии на -ка не склоняются по роду (например, Шевченко, Сковорода).

Встречается ли фамилия сегодня — вопрос открытый. В исторических документах она не зафиксирована, что говорит о её крайней редкости. Возможно, это результат искажения при переписи (например, вместо Масковка или Московка) или диалектного произношения. Точных сведений о сословной принадлежности нет, но по модели образования — это фамилия крестьянская или мещанская, не дворянская.