Фамилия Масковая — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение неочевидно. С первого взгляда напрашивается связь со словом «маска»: человек, носивший маску (например, в скоморошьих представлениях или на маскарадах), мог получить прозвище Маска, а его потомки — фамилию Масков или Масковой. Однако форма Масковая указывает на другой механизм образования.

Ключ к разгадке — окончание -ая. В русских фамилиях оно типично для прилагательных, которые отвечали на вопрос «чей?» или «какой?»: Боровая, Лесная, Полевая. Но в отличие от них, основа здесь не географическая, а личная. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища Маской через суффикс -ов- с последующим адъективным окончанием: Масковой → Масковая. В старых документах и переписях встречаются варианты вроде «Иван Масков» и «Иван Масковой» — колебание между патронимической (-ов) и адъективной (-ой) моделями. Форма на -ая закрепилась в женском роде, но могла быть и общей для всей семьи, особенно в южных и западных говорах, где такие окончания встречались чаще.

Другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от топонима — названия речки, оврага или урочища Масковое. В таком случае предок был выходцем из этого места, а фамилия указывала на его «масковое» происхождение. Однако картографические и архивные данные не подтверждают бытование такого названия в центральной России. Это делает версию с прозвищем основной.

Интересно, что фамилия Масковая практически не встречается в исторических словарях (например, у Веселовского или Никонова). Это говорит о её узколокальном или позднем происхождении — возможно, она закрепилась в XIX веке в крестьянской среде одного-двух уездов. В современной России она остаётся очень редкой, что делает её носителей носителями уникального ономастического «слепка» с давнего прозвища, смысл которого сегодня уже не прочитать без словаря местных говоров.