Фамилия Маскинская — редкий случай, когда географическое прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив женскую форму, что нехарактерно для русской традиции XIX века. Обычно фамилии на -ский/-цкий образовывались от названий населённых пунктов (сел, деревень, усадеб) и указывали на выходца из этих мест. В основе Маскинской лежит топоним Маскино или Маскин — название деревни или хутора. Такие пункты встречаются в Центральной России и на северо-западе, чаще всего в бывших Псковской, Смоленской или Тверской губерниях. Корень «маск-» может быть связан с диалектным словом «маска» — в некоторых говорах так называли личину, харю, а также некрасивое лицо, но для топонима вероятнее происхождение от древнего личного имени Маска — уменьшительной формы от Матвей или Максим (через народные варианты Маска, Мася). В ономастике такие «темные» корни нередко выводят из финно-угорских языков: в карельском и вепсском «masku» означает «болотистая низина» или «мох», что вполне объяснимо для северных деревень.

Женское окончание -ая в фамилии Маскинская — архаичная черта. В XVIII–XIX веках крестьянские фамилии в документах часто записывали в форме прилагательного женского рода, если речь шла о женщине-вдове или о семье, где главой числилась мать. Позже такие формы закреплялись за целым родом, особенно в глухих деревнях, где переписчики не задумывались о грамматике. Таким образом, предок носительницы фамилии мог быть крестьянином или однодворцем из деревни Маскино, а сама фамилия фиксирует не столько профессию, сколько место жительства и, возможно, необычный для своего времени женский вариант записи.

В словарях фамилия не упоминается у Б. Унбегауна и В. Никонова, что подтверждает её локальный характер. Встречается она преимущественно в центральных областях России, но без выраженного ареала — это скорее след нескольких разрозненных родов. Маскинских нельзя назвать многочисленными, но их фамилия — точный маркер географического происхождения, почти топографическая метка на карте русских фамилий.